В ноябре 2016 года начались переговоры о возможном боксерском поединке между Мэйэузером и ирландским бойцом смешанного стиля (ММА) Конором Макгрегором, после его победы на турнире UFC 205 над американцем Эдди Альваресом и завоевания чемпионских поясов в двух весовых категориях одновременно. В марте Мэйуэзер объявил о возобновлении профессиональной карьеры ради боя с Макгрегором. 18 мая ирландец сообщил, что подписал контракт на проведение боксерского поединка с американцем.
На MGM Grand Garden Arena проходят турниры Абсолютного бойцовского чемпионата (UFC) и крупные боксерские бои. Предстоящий поединок будет транслироваться американским кабельным каналом Showtime, который транслирует все бои Мэйэузера с мая 2013 года. Mayweather Promotions была создана в 2007 году и занималась организацией последних боев американского боксера, в том числе компания являлась ведущим организатором поединка Мэйуэзера и филиппинца Мэнни Пакьяо, который стал самым «дорогим» в истории бокса.
Ранее Макгрегор опубликовал фотографию на своей странице в Instagram с подписью: «Грядет что-то важное». СМИ расценили этот поступок ирландца как намек на предстоящий официальный анонс боксерского боя между ним и Мэйэузером.
На счету 28-летнего Макгрегора 23 поединка в смешанных единоборствах, 20 побед (17 - нокаутом) и три поражения, также он единственный боец в истории UFC, обладавший двумя титулами в разных весовых категориях одновременно (в полулегком и легком весах). За бой с Альваресом ирландец получил рекордный гонорар в истории организации - более $3,5 млн.
40-летний Мэйуэзер, который становился чемпионом мира в пяти весовых категориях, одержал на профессиональном ринге 49 побед (26 - нокаутом) и не потерпел ни одного поражения. За бой с Пакьяо, который состоялся 2 мая 2015 года, Мэйуэзер заработал рекордный гонорар в истории бокса - $210 млн.